Debes comenzar por limpiar tu iTunes Music Folder (SÓLO SI ESTÁS SEGURO QUE TODA TU MÚSICA SE ENCUENTRA EN TU iPOD).
La ubicación de ésta carpeta debe ser: C:\Documents and Settings\TU NOMBRE AQUÍ\My Documents\My Music\iTunes\iTunes Music .
En ése momento, es cuando empiezas a limpiar la librería del iTunes (Debes tener cuidado de borrar la librería, no el contenido de tu iPod).
Finalizado lo anterior, puedes crear un Backup.